Nomenklatur und funktionelle Gruppen

Auf dieser Seite wollen wir uns mit dem Thema Nomenklatur beschäftigen. Es gibt sehr viele chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoffketten bestehen. Zu dieser Gruppe gehören z.B. die Alkane, die zum Teil Bestandteil von Benzin oder Diesel sind. Jedoch gibt es auch noch weitere Verbindungen, die noch zusätzliche funktionelle Gruppen im Molekül aufweisen und die Eigenschaften von Molekülen verändern.

Bei dieser Vielzahl von chemische Verbindungen ist es wichtig, eine eindeutige Namensgebung festzulegen. Außerdem sollte sich aus dem Namen die Strukturformel ableiten lassen. Dieses Vorhaben gelingt mit der internationalen IUPAC-Nomenklatur.

Die homologe Reihe der Alkane

Die einfachsten Kohlenwasserstoffverbindungen sind die Alkane. Ein Ausschnitt zeigt die untere Tabelle von Methan bis Dodecan. Ein Vergleich der Summenformeln zeigt, dass sich die einzelnen Alkane jeweils nur um eine CH₂-Gruppe unterscheiden. Die allgemeine Summenformel lautet: C_nH_{2n + 2}

Die Variabel n steht für die Anzahl der Kohlenstoffatome in einem Molekül. Mit Hilfe der Summenformel kann anschließend die Anzahl der Wasserstoffatome berechnet werden. Die Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle sich nach dieser Formel aufbauen lassen, heißen Alkane. Man kennzeichnet sie mit Endsilbe „-an“.

Die folgenden beiden Darstellungen zeigen das Alkan Ethan in der Valenzstrichformel und die räumliche Darstellung. Mit Hilfe der Internetanwendung MolView (hier tippen) kannst du Moleküle zeichnen und dir die räumliche Darstellung anschauen.

Die Nomenklatur der Alkane

Die Alkane oben kann man gut auswendig lernen mit dem dazugehörigen Namen. Alkane die unverzweigt sind, also nur aus einer Reihe bestehen, werden auch als n-Alkane bezeichnet.

Jedoch gibt es auch verzweigte Alkane, die noch Seitenketten haben. Also weitere C-Atome, die von einer anderen C-Kette abgehen. Diese Alkane bezeichnet man allgemein als i-Alkane. Den Namen für ein
i-Alkan muss mit Hilfe von Nomenklatur-Regeln bestimmt werden.

Die ersten vier Nomenklaturregeln im Überblick:

Hauptkette benennen – Längste Kette aus Kohlenstoffatomen ermitteln und benennen. Aus der Zahl der Kohlenstoffatome ergibt sich der Name der Hauptkette.
Hauptkette nummerieren – Die Hauptketten so durchnummerieren, dass die Position der Seitenketten die kleinstmöglichen Zahlen aufweisen.
Ergänzung: Sollte eine Nummerierung von beiden Seiten möglich sein, werden die einzelnen Positionen der Seitenketten aus jeder Richtung zusammenaddiert. Die Nummerierung erfolgt aus der Richtung, bei der das Ergebnis am niedrigsten ist.
Seitenketten benennen und Position angeben – Seitenketten erhalten ebenfalls ihren Namen nach der Zahl der Kohlenstoffatome. Anstelle der Endung „an“, erhalten die Seitenketten die Endung „yl“. Außerdem wird die Position der Seitenkette mit angegeben. Die Namen der Seitenketten werden alphabetisch geordnet.
Anzahl der Seitenkette angeben – Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln und durch das entsprechende griechische Zahlenwort (di-, tri-, tetra-, …) kennzeichnen und dem jeweiligen Seitenkettennamen voranstellen.

Schau dir die Anwendung der Nomenklaturregeln in der folgenden Präsentation an. Die Wasserstoffatome sind der übersichtshalber weggelassen worden.

Wende nun die Nomenklaturregeln mit Hilfe der folgenden Präsentation an.

Doppel- und Dreifachbindungen in Kohlenwasserstoffverbindungen

Im nächsten Schritt beschäftigen wir uns mit Kohlenwasserstoffverbindungen mit Doppel- und Dreifachbindungen. Die folgenden drei Abbildungen zeigen dir drei Moleküle mit zwei C-Atomen, aber einer unterschiedlichen Anzahl an Wasserstoff-Atomen. Dies hängt mit der Anzahl an Bindungen zwischen den C-Atomen zusammen. Die Anzahl der Bindung/en lässt sich an der Namensendung („-an“, „-en“ oder „-in“) ablesen.

Weitere Nomenklaturregeln bei Vorhandensein von Mehrfachbindungen:

Die Position der Doppel- bzw. Dreifachbindung wird im Namen der Hauptkette mit angegeben.
Die Hauptkette wird so durchnummeriert, dass die Position der Doppel- bzw. Dreifachbindung die kleinstmöglichen Zahlen aufweist.
Befinden sich Doppel- und Dreifachbindungen in einem Molekül, hat die Doppelbindung die höhere Priorität. Damit muss die Hauptkette so durchnummeriert werden, dass die Position der Doppelbindung die kleinstmögliche Zahl aufweist.
Bei mehr als einer Doppel- bzw. Dreifachbindung, können diese durch die entsprechenden Zahlenwörter (di-, tri-, tetra-, …) gekennzeichnet werden.
Die Hauptkette, die den Stammname des Alkens bildet, muss die Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten. Das kann dazu führen, dass nicht die Hauptkette nicht die längste Kohlenstoffkette bildet.

Schau dir die Anwendung der Nomenklaturregeln in der folgenden Präsentation an.

Darstellung von Alkanen mit Hilfe der Skelettformel

Die Skelettformel einer organischen Verbindung ist eine Strukturformel, die eine knappe Darstellung der Molekülstruktur erlaubt. Skelettformeln sind allgegenwärtig in der organischen Chemie, da sie nicht nur komplizierte Strukturen klar aufzeigen können, sondern auch schnell und einfach zu zeichnen sind.

Schau dir in der folgenden Präsentation an, wie die Skelettformel angewendet wird und bearbeite die Übungsaufgaben.

Wende nun die bisherigen gelerneten Nomenklaturregeln in der folgenden Übung an.

Alkanole –
Kohlenwasserstoffe und funktionelle Gruppen

Die Natur ist sehr vielfältig und das führt zu zahlreichen Molekülen, die eine Ähnlichkeit mit einem Alkan aufweisen, aber bei denen ein Wasserstoff-Atom durch eine andere Atomgruppe ersetzt ist. Ein Beispiel für eine solche Atomgruppe ist die Hydroxy-Gruppe. Eine Hydroxy-Gruppe besteht aus einem Sauerstoff- und Wasserstoffatom (-OH). Wird die OH-Gruppe an ein Alkan angefügt, wird daraus das entsprechende Alkanol:

Der Einfluss von funktionellen Gruppen
Durch das Anfügen der Hydroxy-Gruppe ändern sich die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten der Moleküle im Vergleich zum ursprünglichen Alkan. Aus diesem Grund wird die OH-Gruppe als funktionelle Gruppe bezeichnet. Durch das Anfügen der OH-Gruppe wird an den Namen des Moleküls die Endung „-ol“ angehängt. Somit wird aus Ethan das Molekül Ethanol.

Wie schon bei der homologen Reihe der Alkane, kann auch hier eine homologe Reihe der Alkanole gebildet werden. Kohlenwasserstoffketten, die über die gleiche funktionelle Gruppe verfügen und somit über ähnliche Eigenschaften aber eine unterschiedliche länge aufweisen, werden in der Stoffklasse der Alkohole zusammengefasst.

Schaue dir die Präsentation zu den Eigenschaften und der Nomenklatur der Alkanole an und bearbeite die Übungsaufgaben.

Vertiefe deine Kenntnissen zu den Alkanolen in der folgenden Übung.

Nomenklaturregeln der Alkanole im Überblick

Die längste Hauptkette wird so durchnummeriert, dass die Position der OH-Gruppe an einem Kohlenstoff-Atom möglichst klein ist.
Befinden sich mehrere OH-Gruppen in einem Molekül, werden die Positionen und die Anzahl in der entsprechenden Endung („-di-2,3-ol“ oder „-tri-1,3,4-ol“) mit angegeben.
Befindet sich eine Doppel- oder Dreifachbindung im Molekül, hat die OH-Gruppe bei der Nummerierung der Hauptkette Vorrang.

Weitere funktionelle Gruppen

Neben der funktionellen Gruppe der Hydroxy-Gruppe gibt es noch weitere funktionelle Gruppen, die uns in unterschiedlichen Kontexten immer wieder begegnen werden und die Eigenschaften von Molekülen mitbestimmen. Häufig enthalten funktionelle Gruppen ein oder mehrere O-Atome. Durch den höheren EN-Wert der O-Atome im Vergleich zu einem C-Atom, liegen polare Elektronenpaarbindungen vor. Die dafür sorgen, dass partiell positive und partiell negative Ladungen innerhalb der funktionellen Gruppe vorhanden sind. Diese können zu anderen Molekülen z.B. Wasserstoffbrücken oder Dipol-Dipol-Wechselwirkungen bilden.

Es ist wichtig, dass du diese funktionellen Gruppen erkennen und benennen kannst.

Schaue dir die acht funktionellen Gruppen und Beispiele an und lerne die Informationen auswendig.

Hinweis: In einigen Grafiken findest du den Buchstaben R in den Molekülstrukturen. Das R steht für Rest und dient als Platzhalter für Kohlenwasserstoffketten.

Überprüfe in der folgenden Übung, ob du die funktionellen Gruppen in verschiedenen Molekülen erkennen und benennen kannst.