Reaktionsmechanismen

Reaktionsmechanismen

In der Chemie haben wir uns schon viele chemische Reaktionen angeschaut und mit Reaktionsgleichungen dargestellt. Es gibt jedoch viele Reaktionen bei der die Edukte über reaktive Zwischenstufen und Übergangszustände zu den Produkten reagieren. Zur Darstellung der einzelnen Zwischenschritte lässt sich ein Reaktionsmechanismus formulieren. 

Auf dieser Seite lernst du wichtige Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie kennen:

• Die radikalische Substitution
• Die elektrophile Addition mit Bromwasserstoff und mit Brom
• Die Veresterung am Beispiel von Fetten

Als erstes schauen wir uns den Reaktionsmechanismus der adikalischen Substitution an. Der Begriff Substitution beschreibt, dass ein Atom durch ein anderes ersetzt wird. In dem folgenden Beispiel wird ein Wasserstoff-Atom (H-Atom) durch ein Halogen-Atom aus der 7. Hauptgruppe (z.B. Fluor, Chlor, Brom und Iod) ersetzt. Dieser Reaktionstyp unterteilt sich in drei Abschnitt: Startreaktion, Kettenbildungsreaktion und Kettenabbruch. 

Als nächstes schauen wir uns den Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition an. Der Begriff der Addition beschreibt, dass ein Atom oder eine Atomgruppe an ein bestehendes Molekül addiert wird. In diesem Beispiel wird ein Bromwasserstoff-Molekül an ein Ethen-Molekül addiert. Eine wichtige Voraussetzung ist das Vorhandensein einer Doppelbindung, da dort eine hohe Elektronendichte vorhanden ist. 

Die einzelnen Schritte im Detail

1. Ein Bromwasserstoff-Molekül nähert sich einem Ethen-Molekül. Es ist erkennbar, dass im HBr-Molekül eine polare Elektronenpaarbindung vorhanden ist, weil das Br die Bindungselektronen stark zu sich zieht. Dies führt zu partiell positiven und partiell negativen Ladungen.
2. Das partiell positive H-Atom wird von der elektronenreichen C=C-Doppelbindung angezogen. Das H-Atom wird auch als Elektrophil bezeichnet.
3. Das HBr-Molekül wird heterolytisch in ein Bromid-Ion und ein Proton (H⁺) gespalten.
4. Das Proton (H⁺) und zwei Elektronen der Doppelbindung bilden eine Einfachbindung aus, die dem linken C-Atom zugeordnet wird. Dies führt dazu, dass das zweite C-Atom nun eine positive Ladung (Carbenium-Ion) besitzt, weil dem C-Atom eine Elektronenpaarbindung fehlt.
5. Das Carbenium-Ion zieht nun wiederrum negativ geladene Teilchen an. In diesem Beispiel das Bromid-Ion.
6. Zwischen dem Carbenium-Ion und dem Bromid-Ion bildet sich eine Elektronenpaarbindung aus und die Reaktion ist abgeschlossen. Es hat sich Brommethan gebildet.

Elektrophile Addition mit Brom ein weiteres Beispiel
Bei der elektrophilen Addition mit Brom ist zu beachten, dass das Ausgangsmolekül (Brom) keine polare Elektronenpaarbindung aufweist. Erst durch die Interaktion mit der Doppelbindung kommt es zu einer Polarisierung (Verschiebung der Elektronen) im Brom-Molekül.

Die Veresterung wird auch als Esterbildung bezeichnet, da es durch diesen Reaktionstyp zur Bildung eines Esters kommt. Als Edukt wird eine Carbonsäure (funktionelle Gruppe: Carboxy-Gruppe) und ein Alkohol (funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe) benötigt. Bei der Reaktion wird Wasser abgespalten. Aus diesem Grund kann man auch von einer Kondensationsreaktion sprechen. Das folgende Beispiel zeigt eine Veresterung von einem Glycerin-Molekül mit einer Fettsäure (Ölsäure). Dabei entsteht ein Triglycerid (Fett). 

Eine Esterbildung spielt auch im Themenbereich Kunststoffe eine wichtige Rolle. Dort ist häufig von der Polykondensation die Rede. 

Falls du nochmal eine Übersicht über die verschiedenen funktionellen Gruppen benötigst, kannst du dir hier wichtige funktionelle Gruppen anschauen.